Формить в виде bat-скрипта который следует запускать либо в ручную либо в автоматическом режиме посредством планировщика. Нижеследующий скрипт удаляет историю подключений к серверам по безопасному соединению через ssh.
@echo off
reg delete "HKCU\Software\Martin Prikryl\WinSCP 2\Configuration\CDCache" /va /f
reg delete "HKCU\Software\Martin Prikryl\WinSCP 2\Configuration\History\RemoteTarget" /va /f
reg delete "HKCU\Software\Martin Prikryl\WinSCP 2\SshHostKeys" /va /f
exit
Вот собственно и всё, с уважением ekzorchik.